Das Segeln hat in Louisenlund aufgrund seiner Lage direkt am Ufer der Schlei eine große Bedeutung. Schon in der Stiftungssatzung von 1949 wurde die seemännische Ausbildung niedergeschrieben, weil sie viele Bereiche der Persönlichkeitsentwicklung im Rahmen der Erlebnispädagogik des Mitbegründers Kurt Hahn abdeckt. Kein Wunder also, dass der Bildungscampus über einen eigenen Segelhafen mit Steg und einen großen Bootspark mit unterschiedlichen Segelbootsklassen und Segelkutter verfügt. Dies ermöglicht allen Louisenlundern direkten Zugang zum Segeln auf der Schlei.
Die neu gegründete Regattagruppe nutzt diese hervorragenden Gegebenheiten, um segelbegeisterte Schüler mit professionellen Segeltrainerinnen und -Trainern in der ILCA-Klasse auf das nächste Level zu heben. Am Ufer der Großen Breite gelegen, bietet der Louisenlunder Segelhafen alles, was das Seglerherz begehrt.